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Aggiornato il 6 Luglio 2023 da Luca Sala

Sintesi Malonica

La sintesi malonica è un processo mediante il quale si possono ottenere dei composti organici somiglianti all’acido acetico partendo dall’acido malonico.

Sintesi malonica
L’acido malonico è un acido bicarbossilico a tre atomi di carbonio ed è il precursore di quella che viene definita sintesi malonica. Attraverso una serie di reazioni è possibilie sintetizzare, dall’acido malonico, dei composti organici riconducibili all’acido acetico. Tali composti sono alchilsostituiti.

Il primo passo nella sintesi malonica consiste in una esterificazione. Esterificare l’acido malonico vuol dire proteggere la funzionalità dei gruppi ossidrilici che, più avanti, potrebbero essere attaccati dai reagenti posti nel sistema. Dopo aver esterificato l’acido malonico con un alcol, nell’esempio l’etanolo, si può operare una ulteriore reazione. Per mezzo di una base forte si strappa un idrogeno dal carbonio secondario. La carica negativa dovuta dall’allontanamento di un elettrone elettronica si delocalizza lungo i due altri carboni formando due strutture di risonanza.

A questo punto, dopo che si è formato il carbanione, è possibile alchilarlo usando un alogenuro alchilico. Mediante gli alogenuri alchilici, infatti,  è possibile inserire catene carboniose all’interno di molecole che presentano un carbonio anionico. Dopo aver alchilato il carbanione è possibile effettuare l’operazione inversa all’esterificazione, ovvero la disidratazione per ripristinare i due gruppi carbossilici.

A questo punto si può operare una decarbossilazione fornendo calore al composto per ottenere l’acido acetico monoalchil sostituito.

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