L’anilina è una ammina aromatica primaria. La reazione di sintesi dell’anilina a partire dal benzene si svolge in due stadi. La prima operazione consiste nella nitrazione del benzene che poi viene ridotto ad anilina.
Reazione di sintesi dell’anilina a partire dal benzene
Per prima cosa si pone a reagire acido nitrico con acido solforico. In questo modo si genera lo ione nitronio che è un buon elettrofilo capace di attaccare l’anello del benzene. Come per ogni reazione generica del benzene si forma un ibrido di risonanza con tre isomeri aventi una carica positiva delocalizzata. La situazione elettronica si stabilisce una volta che l’elettrofilo (NO2+) attacca il benzene per formare il nitrobenzene.
A questo punto una ulteriore reazione di riduzione trasforma il nitrobenzene nell’ammina primaria aromatica conosciuta come anilina.
A questo punto una ulteriore reazione di riduzione trasforma il nitrobenzene nell’ammina primaria aromatica conosciuta come anilina.