Le immine sono composti organici caratterizzati dal doppio legame carbonio azoto. La loro sintesi è effettuata partendo da composti carbonilici, sia aldeidi che chetoni, in addizione ad ammine o ammoniaca. Da un composto carbonilico ed ammoniaca si sintetizza una immina primaria, da un composto carbonilico ed una ammina si sintetizza una immina secondaria.![](https://appuntidichimica.com/wp-content/uploads/2021/05/reazione_di_formazione_immine.gif)
Reazione di formazione di una immina primaria.
La formazione di una immina primaria è effettuata ponendo a regare un composto carbonilico con un equivalente di ammoniaca. La reazione generica è la seguente.
Reazione di formazione di una immina secondaria.
Per ottenere una immina secondaria si utilizza un composto carbonilico, aldeide o chetone, e lo si fa reagire con un ammina primaria:
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Il carbonio carbonilico presenta una parziale carica positiva (carbonio elettropositivo) e pertanto è elettrofilo. L’azoto dell’ammoniaca o, come nel nostro esempio, di una generica ammina primaria possiede un doppietto elettronico non coinvolto in legami. Il primo passo per la formazione di una immina è proprio l’attacco nucleofilo dell’azoto amminico o ammoniacale. L’ossigeno carbonilico acquista un protone dal gruppo ammoniacale o amminico, nel nostro caso la dismutazione avviene perchè l’ammina generica secondaria cede un protone.![](https://appuntidichimica.com/wp-content/uploads/2021/05/reazione_di_formazione_immine_attacco_azoto.gif)
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Successivamente uno catione idrogeno (H+) od ossonio (H3O+) protona l’ossidrile formato. Di conseguenza si ha un ossigeno trivalente carico positivamente che, per dare stabilità, fuoriesce assieme ai protoni (perdita di acqua) e forma un carbocatione.
A questo punto una molecola d’acqua, presente nella reazione in quanto solvente, strappa un idrogeno. Il doppietto coinvolto nel legame N-H si trasferisce sul carbonio e sull’azoto i quali formano un doppio legame. L’immina è stata formata