L’acetofenone, o fenilmetilchetone, si può sintetizzare attraverso la sintesi chiamata acilazione di Friedel Crafts, in onore del chimici che l’hanno messa a punto. Si definisce acilazione perchè viene inserito nell’anello benzenico un gruppo acilico. Come reazione è molto simile all’alchilazione di Friedel Crafts solo che al posto di una catena carboniosa si inserisce un gruppo acilico.
Sintesi dell’acetofenone mediante acilazione di Friedel Crafts
La reazione di sintesi è la seguente
Nel dettaglio, come illustrato nella figura di sotto, possiamo osservare che il catalizzatore (tricloruro di alluminio) interagisce con il cloruro di acilio, che è un alogenuro alchilico, strappando un cloro. Il tricloruro di alluminio, infatti, è un acido di Lewis e pertanto accetta un doppietto elettronico. L’alluminio diventa carico negativamente e il carbonio positivamente.
Adesso che si è formato l’elettrofilo avviene l’attacco all’anello. Proprio come avviene in ogni reazione generica del benzene si forma un carbocatione con carica delocalizzata nelle posizioni orto, meta e para e per ristabilire l’equilibrio elettronico è necessario che il catalizzatore diventato anione strappa un idrogeno e, di conseguenza, gli elettroni finiscono nuovamente sul legame.
A fine reazione è formato l’acetofenone, l’acido cloridrico e il catalizzatore di partenza.