Aldeidi – Nomenclatura e Caratteristiche

Le aldeidi sono molecole organiche caratteristiche del gruppo funzionale carbonilico dove un carbonio, ibridizzato sp2, è legato ad un ossigeno e a due idrogeni (nel caso della formaldeide) o ad un idrogeno e ad una catena carboniosa.

Nomenclatura delle aldeidi

Per alcune aldeidi si utilizza il nome comune. La formaldeide, per esempio, è un composto la cui formula è CH₂O e per questo motivo il suo nome sistematico è metanale, tuttavia è internazionalmente ammesso il nome comune proprio in virtù della sua diffusione.

In linea generale per poter dare un nome sistematico alle aldeidi si ricorre al classico schema del numero di atomi di carbonio (compreso quello facente parte del gruppo carbonilico) seguito dal suffisso -anale

Metanale, un aldeide a un atomo di carbonio	Etanale, una aldeide a due atomi di carbonio	Propanale, una aldeide a tre atomi di carbonio

Caratteristiche delle aldeidi

Le aldeidi sono composti organici caratteristici dalla presenza del gruppo carbonilico CO.

Gruppo carbonilico

Il gruppo carbonilico presenta un carbonio ibridizzato sp2 legato, con un legame doppio, ad un ossigeno. Questa particolarità rende le aldeidi composti polari e, in seconda analisi, fa si che possono avvenire reazioni nel carbonio elettropositivo. Queste reazioni sono di addizione nucleofila, ovvero particelle nucleofile che presentano un eccesso di carica negativa cercano porzioni di molecola elettropositive a cui legarsi.

Addizione di alcoli alle aldeidi per formare acetali e semiacetali

Le adeidi secondarie reagiscono con un equivalente di alcol per formare semiacetali e, se viene addizionato un ulteriore equivalente di alcol, formano un acetale.

Formazione di un semiacetale.
La reazione sintetica per formare un semiacetale è la seguente

Il primo passo per far si che la reazione avvenga è quello di formare un carbocatione aldeico, ovvero un aldeide attiva in quanto carica positivamente. Per far questo basta usare un ambiente acido, nel nostro esempio per HCl, e un idrogeno protonerà l’ossigeno carbonilico. Successivamente è possibile l’inserimento di un alcol (R2-OH) nel carbonio elettropositivo. L’ossigeno alcolico è, infatti, nucleofilo mentre il carbonio carbossilico è un elettrofilo.

A questo punto il semiacetale può dirsi formato.

Formazione dell’acetale dal semiacetale più alcol.
Dal semiacetale si arriva all’acetale secondo la seguente reazione.

Dopo aver formato un semiacetale è possibile addizionare in ambiente acido un ulteriore equivalente di alcol (R3-OH). Come è già stato visto per la formazione del semiacetale si utilizza un acido per protonare l’ossidrile del semiacetale. Il semiacetale protonato perde una molecola d’acqua e diventa un carbocatione. L’alcol, che nell’ossigeno ha una parziale carica negativa, attacca il carbonio ibridizzato sp3 del semiacetale formando un composto avente in un ossigeno una carica positiva. La base coniugata all’acido catalizzatore, che nel nostro esempio è un anione cloro, strappa un idrogeno.