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Aggiornato il 30 Giugno 2023 da Luca Sala

Alcoli – Nomenclatura e Reazioni

Indice

  • Reazioni degli alcoli
  • Sintesi degli alcoli aromatici

L’alcol è un composto organico caratterizzato da una catena carbonilica aromatica od alifatica nella quale è legato almeno un gruppo ossidrilico (-OH). Esistono composti organici con due o più ossidrili che vengono chiamati, rispettivamente, dioli e trioli.

Polarità degli alcoli
Gli alcoli sono molecole polari in virtù della differenza di elettronegatività tra idrogeno, carbonio, ed ossigeno che è pari a, rispettivamente 2.2, 2.5, 3.5. Per questo motivo il carbonio e l’idrogeno ossidrilico presentano una formale carica positiva mentre l’ossigeno ha una formale carica negativa.

Alcoli primari, secondari, e terziari.
L’alcol si definisce primario, secondario o terziario in base alla posizione dell’ossidrile collegato al carbonio. Un carbonio si definisce primario quando ha un solo legame con un altro carbonio, secondario se ha due legami con due carboni, terziario con tre carboni e via dicendo.

1-butanolo2-butanolo
L’ 1-butanolo, o butanolo, è un esempio di alcol primario in quanto l’ossidrile è legato direttamente ad un carbonio primario. Il 2-butanolo, invece è un alcol secondario in quanto il carbonio è legato ad un carbonio secondario. Esistono anche alcoli terziari come, ad esempio, il 2-metil-2-propanolo.
Dioli e trioli, alcoli con più ossidrili.
Gli alcoli che presentano due ossidrili lungo la catena carboniosa vengono definiti dioli, se presentano tre ossidrili trioli e via dicendo. Il diolo 1,2-dibutanolo è un esempio di alcol che presenta due ossidrili

L’ 1,4-butandiolo è un esempio di diolo in cui due ossidrili sono legati al carbonio numero 1 ed al carbonio numero 4

Anche l’1-2 butandiolo è un diolo in cui gli ossidrili sono legati al carbonio in posizione 1 ed al carbonio in posizione 2.

Enoli.
Gli enoli sono catene carboniose insature (alcheni) in cui un carbonio è legato ad un idrossile.

Reazioni degli alcoli

L’alcol è una molecola organica anfotera, capace cioè di comportarsi sia da acido sia da base. Le reazioni degli alcoli sono molto varie in quanto possono reagire mediante sostituzione nucleofila (Sn1 e Sn2), eliminazione (E1, E2) ed ossidazione.

Acidità degli alcoli.
Un alcol disciolto in acqua diventa un acido debole

La reazione avviene perchè l’alcol dona alla molecola di acqua un idrogeno trasformandola in ione idronio H3O+

Basicità degli alcoli.
In presenza di un acido forte, come ad esempio l’acido solforico, l’alcol accetta un idrogeno, dovuto alla dissociazione dell’acido, e diventa un alcol protonato

Le reazioni degli alcoli.
Gli alcoli operano diversi tipi di reazioni. La versatilità degli alcoli è dovuta al fatto che reagiscono mediante reazioni di sostituzione nucleofila (Sn1 e Sn2), di eliminazione (E1, E2) e ossidazione. Le reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione sono sperimentalmente effettuate con acidi forti (acido cloridrico, acido bromidrico) mentre le ossidazioni sono condotte da un gran numero di ossidanti (PCC, acido cromico)

Sintesi degli alcoli aromatici

Gli  alcoli aromatici sono anelli arilici in cui ad un atomo di carbonio è presente un atomo di carbonio ibridizzato sp2 legato ad un gruppo ossidrile. Per la preparazione di alcoli aromatici esistono quattro tecniche:

-Fusione alcalina dei benzensolforati.

-Processo di Dow.

Fusione alcalina dei benzensolfonati.
Mediante il metodo della fusione alcalina dei benzensolfonati è possibile ottenere, come composto finale, il fenolo. La reazione parte dall’acido benzensolfonico (un acido che si ottiene dalla solfonazione del benzene)e lo si pone in ambiente basico per idrossido di sodio diluito. Si forma il benzen solfonato di sodio che trattato con idrossido di sodio solido forma il fenato di sodio. A questo punto interagisce uno ione H+ per formare il fenolo che è un alcol aromatico.

Processo di Dow.
Il processo di Dow prende il nome dall’industria farmaceutica americana che lo ha brevettato. Risulta essere un processo complesso.

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