Stereospecificità nell’Addizione di Alogenuri ai Cicloalcheni – Guida

La stereospecificità di una reazione è la tendenza che hanno gli atomi ad attaccarsi in specifiche zone e non in altre. In una reazione stereospecifica, o anche regiospecifica dalla contrazione di regione specifica, pertanto si osservano delle forme risultanti dalla reazione a discapito di altre che non si osservano.

Addizione elettrofila di alogenuri ai cicloalcheni
L’addizione di alogenuri ai cicloalcheni è un ottimo esempio di stereospecificità delle reazioni. Il ciclopentene reagisce con il bromo formando il trans 1,2-dibromociclopentano e non il cis 1,2-dibromociclopentano. La reazione, che segue una semplice regola, è la seguente e parte dal ciclopentene

che si addiziona alla molecola di bromo (Br²). Tale molecola si scinde in Br⁺ e Br^-, due ioni tra i quali quello positivo attacca il doppio legame Carbonio-Carbonio ibridizzato sp2 formando il complesso pi greco, proprio come avviene nell’ idratazione degli alcheni. (notare che per motivi di spazio non viene proposto tutto il cicloalchene ma soltanto la parte del doppio legame Carbonio-Carbonio)

Dopo aver destabilizzato, e rotto, il legame pi greco del doppio legame carbonio-carbonio il bromo si lega con un singolo legame ad uno dei due carboni. Questo avvenimento pone una carica positiva sull’altro carbonio facendo si che il ciclopentene diventa un ciclopentano di natura carbocationica.

Al carbonio positivo si attacca lo ione BR- ma in conformazione trans rispetto al bromo. La semplice legge che regola questo attacco è che se la specie elettrofila si pone in una zona dello spazio la specie nucleofila, che in questo caso è lo ione bromo negativo, si attacca dalla parte opposta. Il trans-1,2-dibromociclopentano è il risultato finale