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Aggiornato il 2 Luglio 2023 da Luca Sala

Alchilazione di Friedel-Crafts – Guida

Mediante l’alchilazione di Friedel-Crafts è possibile aggiungere un gruppo alchilico, che proviene da un alogenuro alchilico (R-X), ad un composto aromatico facendo uso di un catalizzatore.

La reazione tipica è data dal benzene che reagisce con il cloruro di metile formando il metilbenzene.

In dettaglio il catalizzatore (AlCl3) interagisce con l’alogenuro alchilico strappando un cloro e lasciando il metile in forma elettrofila. E’ importante notare che l’alogenuro alchilico (R-X) è una base di Lewis mentre il catalizzatore si comporta come un acido di Lewis.

A questo punto il catione CH3+, che è un elettrofilo, attacca l’anello benzenico. Si forma un carbocatione stabilizzato per risonanza (orto,orto,para)

Il carbocatione interagisce con il catalizzatore clorurato e perde un elettrone. Il legame tra l’alluminio si rompe e gli elettroni a disposizione del cloro serviranno per generare l’acido cloridrico. Il catalizzatore si è riformato assieme al toluene o metilbenzene.

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