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La sintesi di Gabriel è un metodo industriale utilizzato per sintetizzare amine primarie alchilate (R-NH2) partendo da alogenuri alchillici (R-X) e dalla ftalimmide, ovvero una immide aromatica, utilizzando un ambiente basico come sistema di reazione.
Fase 1 – Reazione acido base
La ftalimmide è una molecola molto acida (pKa=8.2). L’atomo di azoto è più elettronegativo rispetto all’idrogeno e, inoltre, si trova in mezzo a due gruppi carbonilici elettron-attrattori. Questo non fa altro che esasperare l’acidità dell’idrogeno legato all’azoto e, di conseguenza, l’acidità della molecola.
In soluzione acquosa, ed in presenza di idrossido di potassio (KOH) si forma il sale potassioftalimmide, che è stabile per risonanza. L’azoto attacca il primo carbonio “finale” dell’alogenuro alchilico, in una reazione nucleofila.
Ponendo a reagire il bromoetano e il sale della ftalimmide si ottiene etanftalimmide. Questa molecola, come vedremo, viene trattata per poter “liberare” l’amina di nostro interesse
Fase 2 – Idrolisi
La etanftalimide può essere trattata mediante una forte idrolisi basica. In questo modo si forma l’acido ftalico, un acido aromatico bicarbossilico, e l’amina alchilata di nostro interesse.
