I composti carbonilici sono caratteristici dal doppio legame tra un carbonio ibridizzato sp2 ed un ossigeno. Il carbonio prende il nome di carbonio carbonilico. Dal punto di vista della carica l’ossigeno carbonilico, in quanto più elettronegativo del carbonio ad esso legato, ha una carica formale maggiore poichè attira elettroni.
Aldeidi e chetoni
I sostituenti che si legano al carbonio carbonilico generano due tipi di composti carbonilici: aldeidi e chetoni. Le aldeidi hanno un gruppo alchilico (o arilico) e un idrogeno legati al carbonio carbonilico mentre i chetoni hanno due gruppi alchilici (o arilici).
Etanale: un’aldeide a due atomi di carbonio
Propanone, un chetone a tre atomi di carbonio
Sintesi dei composti carbonilici
Sintesi da alcoli primari
Le aldeidi possono essere sintetizzata a partire da alcoli primari mediante un processo di sostituzione nucleofila.
La formazione di una generica aldeide per ossidazione di un alcol primario è un processo che richiede particolare attenzion in quanto l’aldeide prodotta tende a reagire spontaneamente con l’ossidante per formare un acido carbossilico.
Sintesi dei chetoni
Idratazione acida degli alchini
Il processo di idratazione degli alchini forma un chetone tautomerico all’enolo corrispondente. L’equilibrio è maggiormente spostato verso il chetone per cui, nel composto finale, si apprezza una maggiore presenza del chetone rispetto all’enolo. La reazione generica di idratazione acida di un alchino è la seguente:
La presenza di un enolo (un alcol avente un doppio legame) e di un chetone (un acido carbossilico) tra loro in equilibrio viene definita come tautomeria cheto enolica.