Reazioni del Benzene per Sostituzione Elettrofila Aromatica

La reazione tipica del benzene è quella di sostituzione elettrofila aromatica nella quale un elettrofilo attacca l’anello provocando la fuoriuscita di un idrogeno. Per questo motivo il benzene, ed in genere ogni suo derivato, reagisce bene con le particelle elettrofile. Le reazioni più comuni della molecola benzenica sono le seguenti:
-Alogenazione, che forma il cloruro di benzene e il bromuro di benzene

-Nitrazione, per formare la molecola di nitrobenzene

Alogenazione del benzene

Gli alogeni difficilmente riescono ad entrare nell’anello benzenico poichè sono scarsi elettrofili. Per poter operare la sostituzione elettrofila aromatica è necessario creare una specie elettronpovera. Gli alogeni molecolari possono interagire con un catalizzatore come il tricloruro di alluminio o il tricloruro di ferro per formare tale specie

A questo punto l’elettrofilo Cl⁺ formato attacca l’anello del benzene e si pone vicino ad uno qualsiasi degli idrogeni formato un carbocatione.

Il carbocatione, nello stadio finale, reagisce con il catalizzatore ionizzato per formare il catalizzatore iniziale, acido cloridrico e la molecola di clorobenzene.

Nitrazione del benzene
La generica reazione del benzene con lo ione nitronio prevede l’inserimento del gruppo -NO₂ (nitronio) nell’anello aromatico con la conseguente formazione del nitrobenzene

Lo ione nitronio (NO₂⁺) è derivato dalla reazione di acido nitrico con acido solforico.